初デートは誰でも緊張するものです。特に長らく彼女がいなかったり恋愛経験が少ない男性にとって、念願の初デートでは張り切ってしまう反面、空回りして思わぬ失敗をしてしまうことも少なくありません。

最初のデートから完璧にうまくいくケースは、実はそう多くないのです。むしろ「やってしまった！」という失敗談は世の中にあふれていて、決してあなただけではありません。大切なのは、そんな失敗から何を学び、次にどう活かすかです。

この記事では、彼女のいない男性に向けて、初めてのデートで起こりがちな失敗談をユーモアたっぷりに紹介します。「自分もあるある！」と共感しつつ、それぞれの失敗から得られる教訓と具体的な対策を一緒に見ていきましょう。

失敗は誰にでもあります。それを笑い飛ばして前向きに変えることができれば、次のデートはきっとうまくいくはずです。それでは、思わずクスッとしてしまうような初デート失敗エピソードの数々をご覧ください。

予約ミスで大慌て！準備不足が招いた悲劇

私はある日、マッチングアプリで知り合った女性と初めてのデートをすることになりました。久々のデートが決まった瞬間、私は嬉しさのあまり小躍りするほど舞い上がってしまいます。「絶対に楽しんでもらいたい！」と意気込み、彼女が好きそうなお店をあれこれとリサーチしました。そして最終的に選んだのが、地元で評判の高い雰囲気の良いイタリアンレストラン。ここなら喜んでくれるに違いない、と自信満々で提案します。人気店で週末は予約必須と書いてありましたが、「平日だし当日でも入れるだろう」と高をくくってしまいました。

デート当日、待ち合わせ場所で彼女と合流し、意気揚々とレストランへ向かいます。私は歩きながら「ここのパスタ、本当に絶品なんですよ」などと得意げにお店の自慢をしていました。しかし店の前に着いた瞬間、私は凍りついてしまいました。入口に「本日臨時休業」の貼り紙があったのです。なんと今日はシェフの都合で急遽お休みとのこと。予約どころか、そもそも営業していないではありませんか。貼り紙を見た私は顔面蒼白、内心「うそだろ…！？」と大パニックです。

とはいえ、ここで立ち尽くすわけにもいきません。私は平静を装い、「じゃあ他のお店に行きましょうか」と彼女に告げて急いでスマホで周辺のレストランを検索しました。しかし、焦って探しても人気店はどこも満席。予約を入れていなかったツケが回ってきます。仕方なく駅前のチェーン系ファミレスに飛び込むことに…。オシャレなイタリアンで優雅にランチするはずが、一転してファミレスで申し訳程度の食事をする羽目になってしまいました。「急にごめんね」と私が謝ると、彼女は「いえいえ、ファミレスも嫌いじゃないですよ」と気遣ってくれましたが、その笑顔がどこか寂しげに見えたのは気のせいではないでしょう。

予定を大幅に狂わせてしまった私は、情けないやら恥ずかしいやらで冷や汗が止まりません。せっかくの初デートだというのに、頭の中は「なんでもっと下調べをしなかったんだ」「こんな失態で嫌われてしまうかも」と自己嫌悪の嵐です。楽しい会話をするつもりが、心ここにあらずの状態では盛り上がるものも盛り上がりません。

この失敗から学んだのは、「事前準備の重要性」です。デートプランのお店は必ず事前に予約確認をして、営業日や営業時間も念入りにチェックすべきでした。また、もし第一候補がダメだった場合に備えて、代替の店をいくつかリストアップしておけば、突然のハプニングにも落ち着いて対処できたはずです。初デートでは「念には念を」で損はありません。準備万端で臨むことで自分の緊張も和らぎ、余裕を持って相手をエスコートできるのです。

気合が空回り…服装選びの失敗談

次は、初デートの服装選びで張り切りすぎてしまった失敗談です。私はファッションにはあまり自信がなく、普段は無難な服装ばかり。しかしデートとなると「とにかくオシャレに決めなきゃ！」と必要以上に気負ってしまいました。

ある初デートでは、ネットで見つけた「女性ウケ抜群のモテコーデ」という記事を鵜呑みにし、普段の自分からはかけ離れた格好で挑むことに。奮発して買った高級ブランドの派手なシャツ（胸元にドーンと大きなロゴ入り）、新品のピカピカ革靴（まだ足に馴染んでおらずカチカチ）、さらには人生でほとんどつけたことがない香水まで全身を飾り立ててみたのです。当日はいつもより早起きして入念に身支度を整え、髪型もバッチリきめていざ出発。鏡の中の自分はどこか落ち着きませんでしたが、「これで完璧だ」と自分に言い聞かせて待ち合わせ場所へ向かいました。

指定の場所にその気合い満点ファッションで現れた私を見て、彼女は一瞬キョトン。すぐに「今日はおしゃれですね」と笑顔で言ってくれましたが、その表情は驚きを隠しきれていない様子でした。実はそのデート、カフェでランチした後に公園を散歩するカジュアルなプランだったのです。にもかかわらず私はまるでパーティーに出かけるような服装をしてきてしまい、周囲のカップルがみなラフな装いの中、一人だけガチガチに決めた自分が浮いているのが自分でもわかりました。案の定、カフェでは私の強めの香水の匂いに彼女が少しむせてしまい、さらに、緊張から手が震えてコーヒーをシャツに一滴こぼしてしまったのです。私は「あっ！」と声を上げ、慌ててハンカチでゴシゴシ拭いますが、シミはくっきり残ってしまいました。

公園を歩けば新品の革靴が足に合わず靴ずれで痛み出し、額には汗がにじんできます。おしゃれなシャツも暑さで背中に張り付き、私は終始落ち着かずソワソワ。せっかく彼女と過ごしているのに、頭の中は「靴が痛い」「シャツにシミが…」と自分のことで精一杯でした。当然会話も上の空、彼女を楽しませるどころではありません。

結果、そのデートは何ともぎこちない雰囲気で終わってしまいました。彼女に「今日は楽しかったです」と別れ際に言ってもらえたものの、本心かどうかは怪しいところです。私は家に帰るなり足の痛みにうめきつつ、心の中で大反省しました。「なぜあんな無理をした格好で行ってしまったのか」と。

この経験から痛感したのは、服装は背伸びしすぎず自分に合った格好で行くべきだということです。初デートでは奇抜なおしゃれよりも清潔感とTPO（時と場所と場合）に合った服装が何より大切。見栄を張って着慣れない服に身を包むより、普段から慣れていて自分らしさも感じられる服装のほうがリラックスできます。身につける物に気を取られず余裕を持って振る舞えるほうが、相手も「一緒にいて落ち着くな」と感じてくれるものです。

しゃべりすぎて撃沈！初デートの会話失敗談

緊張すると口数が増えてしまう――そんな方いませんか？私はまさにそのタイプで、初デートでは痛い経験をしました。ある女性と初めて食事に行ったときのことです。私は舞い上がってしまい、彼女を前にして変にテンションが高くなってしまいました。

最初は緊張のあまり何を話せばいいかわからず、会話が途切れて気まずい沈黙が訪れました。焦った私は「何か話さなきゃ！」と頭に浮かんだ話題をとにかくまくしたて始めてしまったのです。趣味の話、仕事の愚痴、昔の友人とのエピソード、自分の高校時代の部活の栄光…次から次へと話題を詰め込み、一方的にしゃべり続けました。彼女が口を挟もうとする素振りも気づかないまま、私はマシンガントークを続けてしまいます。我ながら支離滅裂でしたが、そのときの私は沈黙を埋めることに必死で、彼女がどんな反応をしているかまで気が回っていませんでした。

ふと気づくと、彼女は愛想笑いを浮かべながら相槌を打ってはいるものの、明らかに目が死んでいます。グラスの水を何度も飲み干したり、スマホにチラッと視線を落としたりと、退屈サインが出まくりでした（苦笑）。それでも私の暴走は止まりません。「あ、やべ」と心のどこかで思いながらも、一度加速したおしゃべりは自分ではもう制御不能でした。

結局、デート後半はほとんど私の一人語り大会。本来なら彼女のことをいろいろ知るチャンスだったのに、蓋を開けてみれば自分の話ばかりで彼女のことをほとんど引き出せませんでした。当然ながら彼女との距離は縮まるどころか広がってしまい、終盤の空気は寒々しいものに…。最後は彼女に「今日はありがとうございました」と丁寧にお礼を言われ、解散しました。案の定、その後彼女から連絡が来ることはありません。私は帰り道、「やってしまった…」と頭を抱え、穴があったら入りたい気分になりました。その夜は悔しさでなかなか寝付けなかったのは言うまでもありません。

この失敗で痛感したのは、会話は自分が話すだけでは成り立たないということです。会話はキャッチボール。相手の話に耳を傾け、質問を交えながら双方向のやり取りをすることが大切でした。初デートでは自分をアピールしたい気持ちもわかりますが、そればかりでは相手は疲れてしまいます。また、ネガティブな愚痴や自慢話ばかりでは相手も返答に困ってしまいます。むしろ「聞き上手」になって、相手の話題や好みに興味を示したほうが好印象に繋がるものです。また、緊張していても無理に盛り上げようとせず、笑顔で相槌を打ちながらゆっくり会話のキャッチボールを続ければ十分。沈黙が怖い気持ちもありますが、慌てて空回りするくらいなら、一度深呼吸して相手の目を見て微笑んでみる余裕も必要だと学びました。

張り切りすぎデートプランの落とし穴

好きな女性との初デート、気合が入るあまり予定を詰め込みすぎてしまったという失敗談です。私はかつて、どうしても気になっていた女性を初デートに誘うことに成功し、「彼女を絶対楽しませたい！」との思いから朝から晩までぎっしり詰まったプランを用意しました。

当日のスケジュールは盛りだくさんです。午前中は話題の水族館へ行き、ランチは人気のオシャレなカフェ、その後は景色の良い公園を散策して、夕方からは夜景の見えるレストランでディナーという完璧（のつもり）のプラン。自分では「これなら喜んでくれるに違いない！」と自信満々でした。

しかし、いざデートが始まってみると、予想外の展開に。初対面に近い状態で朝から長時間一緒に行動したせいか、午前の水族館を出たあたりで早くも会話のネタが尽き始めたのです。お互い自己紹介的な話題は一通り出し尽くしてしまい、次に何を話せばいいのか沈黙が増えていきました。水族館ではそれなりに盛り上がりましたが、カフェに移動する頃には互いに少し疲れが見えてきました。私も緊張からかペース配分を間違え、序盤に飛ばしすぎてすでにエネルギー切れ気味。公園を歩くころには沈黙が増え、この時点でまだディナーまで数時間あるというのに、既に話題切れとは自分でも予想外で冷や汗ものです。お互いスマホをチェックする時間が長くなっていきました。

それでも「せっかく考えたプランだから」と私は必死に盛り返そうとしましたが、空回りは否めません。彼女も気を遣って笑顔を見せてくれますが、その足取りはどことなく重く、明らかに疲れている様子でした。朝からほとんど休憩も取らずに動き回っていたので、彼女が疲れるのも無理はありません。ディナーの予約時間が近づいていましたが、意を決して「無理しなくて大丈夫だから、今日はこの辺で終わりにしようか？」と切り出してみました。彼女も「すみません、ちょっと疲れちゃって…」とホッとした表情。結局ディナーはキャンセルし、解散となりました。

私は家に帰ってから猛烈に後悔しました。せっかくのチャンスだったのに、自分が張り切りすぎたせいで彼女に負担をかけてしまったと反省しきりです。帰り道、予約していた高級ディナーの代わりにコンビニでおにぎりを買って夕食にしながら、情けなさに打ちひしがれたのを覚えています。

本来、初デートはお互い探り合いの場。長時間べったり一緒にいるより、もう少し一緒にいたいなと思えるくらいで切り上げる方が次に繋がるという鉄則を痛感しました。

初デートでは、あれもこれもと欲張らないことが大切です。相手が心から楽しめるのはせいぜい数時間が限度。短めで少し物足りないくらいが「また会いたい」という気持ちを引き出します。詰め込みすぎのプランは相手を疲れさせるだけでなく、自分自身も余裕がなくなり失敗しやすくなります。一つ一つの時間をゆったり楽しめるようなシンプルなプランの方が、結果的に良い印象を残せるものですよ。

会計で冷や汗…支払いトラブルの失敗談

デートの会計でやらかしてしまった情けない失敗談です。ある初デートでディナーに行ったときのこと。美味しい食事に会話も弾み、私は上機嫌で「ここは僕に任せて」と格好良くおごるつもりでいました（お会計でスマートに支払い、彼女に「頼りになるな」と思われたいと密かに思っていました）。ところが、いざ会計となった瞬間、血の気が引く事態に気づいたのです。

なんと、財布を家に忘れてきていました。どうやら出発前に荷物を慌てて入れ替えた際、別のカバンに財布を置きっぱなしにしてきてしまったようです。支払いをしようとポケットやカバンを探っても、肝心の財布が見当たりません。一瞬何が起きたのかわからず硬直。額に嫌な汗が噴き出します。頭の中で「ウソだろ…まさか…」と絶望的な声が響きました。スマホ決済で何とかしようとしましたが、こういうときに限って電波が悪かったりQRコードの読み取りに手間取ったりでうまくいきません。後ろには他のお客さんも並び始め、プレッシャーで頭が真っ白です。レジ前でまごつく私に、彼女も「どうしました？」と不安そうにこちらを見ています。

結局、私は正直に事情を話し、「本当にごめんなさい、後日必ずお返しします」と平謝りしながら、彼女に立て替えてもらう羽目になりました。後でATMでお金を下ろしてすぐ返すと申し出ましたが、彼女は「大丈夫ですよ」とその場は立て替えることを了承してくれました。初デートでおごるどころかお金を借りる形になってしまい、恥ずかしさでいっぱいです。まさに顔から火が出る思いとはこのこと。お店を出た後も「ごめん、本当に助かりました…」と平謝りの私に、彼女は「気にしないでください」と笑ってくれましたが、私のせいで余計な気を遣わせてしまいました。後日改めて彼女にお金を返し丁重に謝罪しましたが、時すでに遅しだったかもしれません（泣）。さすがにこの失態で私の株は下がりまくりだったことでしょう。

この出来事以降、私はデート前に財布の中身を必ず確認する習慣がつきました。同時に、初デートでは金銭面の計画も重要だと学びました。もし経済的に余裕がないなら、無理に高級店に行く必要はありません。ランチやカフェデートなど負担の少ない範囲で提案すれば、万一割り勘になっても双方気まずくならずに済みます。また、支払い時はスマートに振る舞うこと。おごるにせよ割り勘にせよ、レジ前でもたつかずスムーズに対応すれば、相手に安心感を与えられます。お金のミスは信頼を大きく損ねかねません。財布の置き忘れなど言語道断、持ち物チェックは念入りに行い、万全の準備でデートに臨みましょう。

距離感ミスで撃沈！スキンシップの失敗談

ここまでいくつか失敗談を紹介しましたが、「自分はそんな失敗しないぞ」と思っている方も油断は禁物です。もう一つ紹介したいのは、デート中の距離感を誤ってしまった失敗談。好感触だと思ったがゆえに起きた悲劇です。

ある女性とディナーデートをしたときのこと。料理も美味しく会話も盛り上がり、私は内心「よし、今日はうまくいってるぞ」と上機嫌でした。食後にはバーで軽く一杯飲み、お互いお酒も入ってほんのり良いムードに。彼女も終始笑顔でこちらを見て頷いてくれるので、完全に『これはイケる！』と錯覚してしまったのです。「もしかしたらこれ、いけるかも…？」と舞い上がり、『ここで男らしくリードしなきゃ！』と勇み立った私は、店を出て夜の街を歩いているときに意を決して彼女の手にそっと触れてみました。

しかし次の瞬間、彼女はハッとしてサッと手を引っ込め、少し距離を取ってしまいました。顔は引きつり笑いで明らかに戸惑っています。「あ、ヤバい」と思ったときにはもう遅く、一気に気まずい空気が流れました。私は「ご、ごめん！」と慌てて謝りましたが、彼女は苦笑いしたまま「いえ、大丈夫です…」と答えるだけ。その後は何とか取り繕おうと話を振りましたが、彼女の反応は素っ気なくなってしまい、先ほどまでの楽しい雰囲気は見る影もありません。彼女は私との間に人ひとり入るくらいの距離を置き、その後は人ひとり分くらい間隔を空けて歩かれてしまいます。

気まずさに耐えかねた私は「そろそろ帰ろうか…」と切り出しました。彼女も「そうですね、私も明日早いので…」と明らかにほっとした様子。結局、その日は予定より早めに解散することに。別れ際もよそよそしい感じで、私は自己嫌悪でいっぱいでした。「調子に乗りすぎた…なんてバカなことを」と頭を抱えながら家路についたのを覚えています。後で長文の謝罪メッセージを送りましたが、あのぎこちない雰囲気を挽回するには至りませんでした。

この失敗から学んだのは、初デートでのスキンシップは慎重に、ということです。こちらは盛り上がっていても、相手が同じテンションとは限りません。特に初対面に近い段階でいきなり手をつないだり肩に手を回したりするのは、相手に引かれてしまう可能性大です。欧米の映画では初デートでキスシーンなんてのもありますが、現実はそうロマンチックにはいきません。まずは相手との距離感を尊重し、ゆっくり信頼関係を築くことが大切です。次のデートにつなげたいなら、焦らず紳士的な対応を心がけましょう。

待ち合わせに遅刻！第一印象でつまずいた話

初歩的なミスながら印象を大きく左右する「遅刻」の失敗談です。私は時間管理があまり得意ではなく、過去の初デートで痛い目を見たことがあります。

当日の待ち合わせ時間は午前11時、新宿駅の東口でした。私はというと、その日案の定ギリギリまで準備に手間取り、家を出るのが遅れてしまいます。服装選びに手間取ったりスマホの充電が切れかけたりと、出発前からバタバタしてしまったのです。慌てて電車に飛び乗りましたが、悪いことは重なるもので途中の駅でまさかの信号トラブル。電車が止まった瞬間、血の気が引きました。再び動き出すまでの数分間がやけに長く感じられます。結局待ち合わせ時刻に間に合わず、私は大慌てで彼女に「すみません、少し遅れます！」とメッセージ。駅に到着してダッシュで待ち合わせ場所に向かい、約15分遅れで到着しました。

息を切らしながら「本当にごめんなさい！」と頭を下げる私に、彼女は「大丈夫ですよ」と言ってくれましたが、その表情は明らかに沈んでいます。当然ですよね、本来なら初対面の挨拶を笑顔で交わすはずが、待たされた不満でスタートからマイナス印象を与えてしまったのです。私自身も焦りと申し訳なさでいっぱいで、せっかく考えていたスマートな自己紹介や会話のきっかけも全部吹き飛んでしまいました。待ち合わせ場所に向かう道すがら頭の中でシミュレーションしていたトークも、遅刻のせいで雲散霧消。挽回しようと頑張りましたが、どこかぎこちない雰囲気のままデートが始まってしまいました。

幸い、その彼女とは何とか楽しく過ごせましたが、後で「最初待ってる間、不安でした」と打ち明けられ、大いに反省しました。私は平謝りし、「次は絶対遅れません」と心に固く誓ったものです。最悪の場合、待ち合わせで来ないと見なされデート自体が流れてしまうことだってあり得ます。

この経験から学んだのは、初デートでは時間厳守、いやそれ以上に余裕を持って行動すべきということです。待ち合わせには最低でも5分前、できれば10分前には着いておくぐらいが丁度いいでしょう。万一遅れそうなときは、わかった段階で速やかに連絡を入れて謝罪すること。時間にルーズだと思われると信頼残高が一気に減ってしまいます。第一印象でつまずかないためにも、デート当日はいつも以上に慎重なくらい時間管理を徹底してください。

お酒で醜態…飲みすぎて撃沈した失敗談

最後に、お酒絡みの失敗談です。緊張をほぐそうと飲みすぎてしまい、かえってデートを台無しにしてしまったケースをご紹介します。

ある女性と夕食デートで居酒屋に行ったときのこと。私は極度の緊張から、乾杯のビールを一気に飲み干してしまいました。「お、結構イケる口かな？」と彼女に驚かれ、気を良くした私はその後もハイボールやカクテルを次々と注文。アルコールの勢いも借りて饒舌になり、最初は楽しく会話が弾みました。しかし調子に乗りすぎた結果、次第に頭がぼーっとしてきて声のボリュームも大きくなり、しまいには同じ話を何度も繰り返す始末。

彼女は明らかに引き気味で、「大丈夫？」と心配そう。そのうち私は妙に陽気になりすぎて、店員さんに絡みそうになったり（ギリギリで思いとどまりましたが）、からかわれた冗談を真に受けて恥ずかしい発言をしてしまったりと、今思い出しても穴があったら入りたいような醜態をさらしてしまいました（汗）。お酒が入っているせいで彼女の表情を読む余裕もなく、「いやー楽しいね！」とはしゃぐ私。彼女は苦笑いするばかりで、場の空気は冷え冷えとしていました。

結局、予定より早めにお開きとなり、私は千鳥足で駅まで見送られる羽目に。案の定、その後彼女と連絡が取れることはありませんでした。翌朝に猛烈な二日酔いと自己嫌悪に襲われ、「どうしてあんなになるまで飲んでしまったのか」と頭を抱えました。

この経験からは、「お酒はほどほどに」という当たり前の教訓を学びました。初デートで無理にお酒を飲んで緊張をごまかそうとするのは逆効果です。酔って判断力が鈍れば、今回の私のように失言や態度の失敗に直結します。お酒はたしなむ程度に留め、自分の平常心を保てる範囲で楽しむことが大切です。シラフでも向き合える相手こそ、本当にご縁のある相手なのだと今では思います。

まとめ

初デートでのありがちな失敗談をいくつも見てきましたが、いかがだったでしょうか。「あるある！」と苦笑いしながら読んだ方も、「自分は大丈夫かな…」とドキッとした方もいるかもしれません。今回紹介した以外にも、デート中についスマホをいじってしまう、相手の話を否定してしまう、元カノの話題を出してしまう、など避けるべき行動はいろいろあります。しかし結局のところ、大切なのは「相手への思いやり」と「基本の徹底」に尽きるのではないでしょうか。

初デートでは誰しも緊張しますし、完璧にこなすのは簡単ではありません。でも、事前にできる準備をしっかり行い、時間やマナーを守り、肩の力を抜いて相手との会話を楽しむよう心がければ、大きな失敗はぐっと減らせるはずです。予約確認や時間厳守など基本を忘れず、服装やプランで無理をせず、会話では相手の話に耳を傾け、金銭面やスキンシップにも配慮する――そんな当たり前のポイントを意識するだけで、初デートの成功率は格段に上がるでしょう。実は相手の女性も内心は緊張しているものです。あなただけが空回りしていると思うと余計焦ってしまいますが、「向こうも同じかな」くらいに捉えてみましょう。肩の力を抜いて、あなたなりの自然な笑顔で向き合うことも忘れないでくださいね。

また、万一今回紹介したようなハプニングに直面しても、「あ、この記事で読んだやつだ！」と思い出して落ち着いて対処してください。慌てず誠実にフォローすれば、リカバリーできる可能性も十分あります。失敗をゼロにすることよりも、ミスしたときにどう振る舞うかが大事なのです。

失敗して落ち込んだ経験も、振り返って学べば次への糧になります。むしろ、失敗談はあとから振り返れば笑い話にできる宝物です。同じ失敗を繰り返さないよう対策したあなたは、以前の自分より一回り成長しています。その積み重ねが恋愛慣れにつながり、デートもどんどん上手くなるでしょう。まさに「人の振り見て我が振り直せ」です。

彼女いない歴が長いと、「自分なんてどうせ…」と弱気になることもあるかもしれません。でも、誰だって最初はうまくいかないものです。今回の失敗談を他山の石に、次のデートではぜひ肩の力を抜いて臨んでみてください。笑顔と思いやりを忘れずにいれば、きっと楽しい時間を過ごせるはずです。自分を信じて、失敗を恐れず、素敵な恋愛に向けて前進しましょう！あなたの健闘を祈っています。

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